Acetonitril, ein aliphatisches Nitril, wird häufig als organisches Lösungsmittel und Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet. Da es für sichtbares Licht und UV transparent ist, wird es in spektrophotometrischen und fluorimetrischen Techniken verwendet.
MeCN wird aufgrund seiner niedrigen Viskosität, hohen Elutionskraft und unbegrenzten Wasserlöslichkeit als Bestandteil der mobilen Phase in vielen chromatographischen Techniken verwendet.
Es spielt auch eine wichtige Rolle als Extraktionsmedium bei der Flüssig-Flüssig-Extraktion, Festphasenextraktion oder Mikroextraktion.
Eine der Hauptanwendungen von Acetonitril als Lösungsmittel ist die Reinigung von Butadien in Raffinerien. MeCN, das dem Kopf der mit Kohlenwasserstoffen, einschließlich Butadien, gefüllten Destillationskolonne zugeführt wird, absorbiert beim Fallen durch die Kolonne Butadien, das dann vom Boden der Kolonne zur zweiten Trennkolonne geleitet wird. Die Wärme wird dann im Scheideturm verwendet, um das Butadien abzutrennen.
Im Labor wird es als Lösungsmittel mittlerer Polarität verwendet, das mit Wasser und einer Reihe organischer Lösungsmittel gemischt werden kann, jedoch nicht mit gesättigten Kohlenwasserstoffen. Es hat einen praktischen Flüssigkeitsbereich und eine hohe Dielektrizitätskonstante von 38,8. Bei einem Dipolmoment von 3,92 D. Acetonitril löst eine Vielzahl von ionischen und unpolaren Verbindungen. Es ist als mobile Phase in HPLC und LC-MS unverzichtbar.
Aufgrund seiner relativ hohen Dielektrizitätskonstante und der Fähigkeit, Elektrolyte aufzulösen, findet es ein breites Anwendungsspektrum bei der Herstellung von Batterien. Aus ähnlichen Gründen ist es ein beliebtes Lösungsmittel in der Cyclovoltammetrie.
Acetonitril spielt eine bedeutende Rolle als das dominierende Lösungsmittel, das bei der Herstellung von DNA-Oligonukleotiden aus Monomeren verwendet wird.
In der Industrie wird es als Lösungsmittel bei der Herstellung von Pharmazeutika und Fotoplatten verwendet.
Acetonitril wurde erstmals 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas hergestellt.
Toxizität:
Acetonitril hat bei niedrigen Dosen nur eine geringe Toxizität. Es kann zu Cyanwasserstoff metabolisiert werden, der die Quelle der beobachteten toxischen Wirkungen ist. Im Allgemeinen verzögert sich der Beginn der toxischen Wirkung aufgrund der Zeit, die der Körper benötigt, um Acetonitril in Cyanid umzuwandeln (normalerweise etwa 2 bis 12 Stunden).
Fälle von Acetonitrilvergiftungen beim Menschen (oder insbesondere Cyanidvergiftungen nach Acetonitrilexposition) sind selten, aber nicht unbekannt, durch Einatmen, Verschlucken und (möglicherweise) Hautabsorption.
Zu den Symptomen, die normalerweise mehrere Stunden nach der Exposition nicht auftreten, gehören Atembeschwerden, langsame Herzfrequenz, Übelkeit und Erbrechen. In schweren Fällen können Anfälle und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch Atemstillstand. Die Behandlung erfolgt wie bei einer Cyanidvergiftung, wobei Sauerstoff, Natriumnitrit und Natriumthiosulfat zu den am häufigsten verwendeten Bergungsbehandlungen gehören.
Trotz seiner Toxizität wurde es in Nagellackentfernern verwendet. Es wurden mindestens zwei Fälle von versehentlicher Vergiftung von Kleinkindern mit Acetonitril-Nagellackentferner gemeldet, von denen einer tödlich war. Aceton und Ethylacetat werden häufig als sicherer für den Heimgebrauch bevorzugt, und Acetonitril ist im Europäischen Wirtschaftsraum seit März 2000 in kosmetischen Produkten verboten.
Wie andere Nitrile kann Acetonitril in Mikrosomen, insbesondere in der Leber, zu Cyanwasserstoff metabolisiert werden, wie erstmals von Pozzani et al. Der erste Schritt auf diesem Weg ist die Oxidation von Acetonitril zu Glykolonitril durch Cytochrom P450 NADPH-abhängige Monooxygenase. Das Glykolonitril zersetzt sich dann spontan unter Bildung von Cyanwasserstoff und Formaldehyd. Formaldehyd, selbst ein Toxin und Karzinogen, wird weiter zu Ameisensäure oxidiert, die eine weitere Toxizitätsquelle darstellt.
Der Metabolismus von Acetonitril ist viel langsamer als der anderer Nitrile, was zu seiner relativ geringen Toxizität führt. Daher war eine Stunde nach Verabreichung der potenziell tödlichen Dosis die Cyanidkonzentration im Rattenhirn 1 ~ 20 niedriger als die der Propionitrildosis 60-mal niedriger.
Der relativ langsame Metabolismus von Acetonitril zu Cyanwasserstoff ermöglicht die Entgiftung von mehr im Körper produziertem Cyanid zu Thiocyanat (Rhodiumweg). Es ermöglicht auch, dass mehr Acetonitril unverändert ausgeschieden wird, bevor es metabolisiert wird. Die Hauptausscheidungswege sind Ausatmen und Urin.
Eigenschaften:
- Handelsname: Acetonitril
- REACH-Nummer: 01-2119471307-38
- EG-Nummer: 200-835-2
- CAS-Nummer: 75-05-8
- Formel: CH3CN (Molekulargewicht: 41,05)
- Aussehen / Form: klar, flüssig
- Farbe: keine Flüssigkeit transparent, farblos
- Geruch: ätherisch
- Geruchsschwelle: Keine Daten verfügbar
- pH: 6 – 10
- Schmelzpunkt / Gefrierpunkt Schmelzpunkt / Bereich: -48 ° C.
- Anfangssiedepunkt und Siedebereich: 81-82 ° C.
- Flammpunkt: 2,0 ° C – geschlossene Tasse
- Verdunstungsrate: 5.8
- Obere Explosionsgrenze: 16% (V)
- Untere Explosionsgrenze: 3% (V)
- Dampfdruck:
- 73,18 hPa bei 15 ° C.
- 121,44 hPa bei 25 ° C.
- 413,23 hPa bei 55 ° C.
- 98,64 hPa bei 20 ° C.
- Dampfdichte: 1,42 – (Luft = 1,0)
- Relative Dichte: 0,786 g / ml bei 25 ° C.
- Wasserlöslichkeit: vollständig löslich
- Explosive Eigenschaften: Nicht explosiv
- Oxidierende Eigenschaften: Der Stoff oder das Gemisch wird nicht als oxidierend eingestuft.
Paket:
- Metallfass 162,5 kg
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